ბევრს არ ეცოდინება, რომ 1999 წელს პი დიდი კლუბში სროლისა და იარაღის უკანონოდ შეძენისა და შენახვის ბრალდებით დააკავეს.
სხვათა შორის, მაშინ რეპერთან ერთად ციხეში მისი შეყვარებული, ჯენიფერ ლოპესიც ჩასვეს.
ჯენიფერმა საპატიმროში 14 საათი გაატარა. გათავისუფლების შემდეგ კი პი დიდთან ნიშნობა ჩაშალა და დაშორდა. თუმცა, დაშორების მიუხედავად, ორმა მუსიკოსმა მეგობრული ურთიერთობის შენარჩუნება შეძლო. პი დიდიც მალევე გაათავისუფლეს.